Para doczekała się trzech córek: Heleny Maud, Jessie May i Edny.
Mimo ogromnego bogactwa, życie osobiste Woolwortha naznaczone było tragediami. Jennie przyznała później, że była szczęśliwsza w czasach ubóstwa niż u boku bogatego męża. W późniejszych latach cierpiała na postępującą demencję. Poważnym wstrząsem dla Franka było samobójstwo jego córki Edny w 1917 roku. Osierociła ona czteroletnią córkę, Barbarę. To wydarzenie drastycznie pogorszyło stan zdrowia przedsiębiorcy.
Śmierć i dziedzictwo Frank Winfield Woolworth zmarł 8 kwietnia 1919 roku w swojej rezydencji w Glen Cove, zaledwie kilka dni przed planowanymi obchodami 40-lecia firmy. Przyczyną śmierci była infekcja zęba, która doprowadziła do sepsy. W dniu jego pogrzebu, w geście szacunku, konkurencyjna sieć Sebastiana S. Kresge zamknęła wszystkie swoje sklepy. Został pochowany w rodzinnym mauzoleum na Cmentarzu Woodlawn (Bronx).
W chwili śmierci jego majątek szacowano na 27 milionów dolarów (według ówczesnej wyceny), a stworzona przez niego korporacja zarządzała ponad 1200 sklepami. Po jego śmierci kierownictwo firmy objął brat Charles, a następnie Hubert Parson. Firma F.W. Woolworth Co.