Zasoby i dostawcy Woolworth miał znaczący wpływ na dostawców. Poprzez masowe zamówienia i płatności gotówkowe zmuszał producentów do obniżania cen. Woolworth importował więcej zabawek i ozdób świątecznych niż wszyscy pozostali kupcy amerykańscy razem wzięci. W początkowym okresie działalności znaczna część całego asortymentu pochodziła z Europy.
Wybuch I wojny światowej wymusił zmianę strategii. Firma wykorzystała kryzys jako szansę na rozwój amerykańskiej produkcji, przekazując krajowym fabrykom europejskie technologie i wzory. Pozwoliło to na uniezależnienie się od importu i dalsze obniżenie kosztów. Dodatkowo sieć zaangażowała się w sprzedaż obligacji wojennych.
Rozszerzanie linii produktowej Przez długi czas firma utrzymywała sztywne limity cenowe – 5 i 10 centów. W 1916 roku dodano przedmioty za 15 centów. W 1932 roku dodano linię produktów za 20 centów, a w listopadzie 1935 roku rada dyrektorów zniosła wszelkie ograniczenia cenowe.