abym nie zmarnował sposobności przyczynienia się – choćby w skromnym stopniu – do usunięcia jego wad oraz nie uchylił się od stanowiska, na które pragnęli mnie wynieść ludzie darzący mnie zaufaniem, ostatecznie ustąpiłem”.
Niechęć Monroe’a do konfrontacji z Madisonem kolidowała z jego ambicją polityczną i poczuciem obowiązku wobec sprawy wprowadzenia poprawek do Konstytucji. Jak zauważył jego biograf Tim McGrath: „Naprawdę nie chciał startować przeciwko przyjacielowi, lecz któż byłby w stanie odmówić Patrickowi Henry’emu?”. Z kolei proponuje inną interpretację: Monroe różnił się z Madisonem w zasadniczej kwestii – czy, w jaki sposób i jak szybko należy uzupełnić Konstytucję o gwarancje praw obywatelskich – i wierzył, że może wygrać wybory.
Wybór Monroe’a na kandydata antyfederalistów wzbudził zaniepokojenie George’a Washingtona:
„Byłbym niezmiernie zasmucony, gdyby pan Madison doznał w okręgu obejmującym hrabstwo Orange takiej samej porażki jak w Zgromadzeniu Ogólnym; obawiam się, że nie jest to wcale nieprawdopodobne”.
Inni federaliści przyjmowali sytuację z większym spokojem. Alexander Hamilton z Nowego Jorku pisał do Madisona, że w razie przegranej „mógłbym się pocieszyć […] z nadziei zobaczenia pana na jednym ze stanowisk w departamentach wykonawczych”. Podobnego zdania był Henry Lee III, który pisał: