Pierwsze wybory do Izby Reprezentantów Stanów Zjednoczonych w 5. okręgu wyborczym Wirginii odbyły się 2 lutego 1789. Kadencja trwała dwa lata i rozpoczęła się 4 marca tego samego roku. W rywalizacji, w której kluczowe znaczenie miały stanowiska kandydatów wobec konieczności wprowadzenia poprawek (późniejszej Karty Praw) do niedawno ratyfikowanej Konstytucji Stanów Zjednoczonych, federalista James Madison pokonał antyfederalistę Jamesa Monroe’a, uzyskując miejsce w Izbie Reprezentantów 1. Kongresu. Były to jedyne w historii Stanów Zjednoczonych wybory kongresowe, w których zmierzyło się bezpośrednio dwóch przyszłych prezydentów kraju.

Do wyborów doszło w następstwie działań byłego gubernatora Wirginii Patricka Henry’ego oraz innych antyfederalistów zasiadających w Zgromadzeniu Ogólnym stanu, którzy sprzeciwiali się ratyfikacji Konstytucji Stanów Zjednoczonych przez Wirginię. Ich celem było uniemożliwienie Jamesowi Madisonowi – jednemu z głównych zwolenników ratyfikacji – uzyskania mandatu w nowo tworzonej Izbie Reprezentantów. Wcześniej antyfederalistom udało się już zapobiec wyborowi Madisona na jednego z pierwszych senatorów federalnych z Wirginii w głosowaniu przeprowadzonym przez legislaturę stanową. Przeciwko Madisonowi wystawiono Jamesa Monroe’a – młodego, ale doświadczonego polityka, weterana wojennego, odznaczonego raną odniesioną w bitwie pod Trenton w grudniu 1776 roku. Monroe początkowo nie zabiegał o kandydowanie, jednak po przyjęciu nominacji prowadził intensywną kampanię. Pomimo ekstremalnie niskich temperatur obaj kandydaci odbywali debaty publiczne na otwartym powietrzu. W wyniku podróży po jednym z takich spotkań Madison doznał odmrożenia twarzy.

Chociaż Madison wcześniej twierdził, że poprawki do Konstytucji nie są konieczne, w trakcie kampanii zmienił stanowisko i uznał je za potrzebne – z zastrzeżeniem, że powinny być proponowane przez Kongres, a nie na podstawie artykułu V, którego zwolennikami byli antyfederaliści, tacy jak Monroe i Henry. Madison wygrał wybory z wyraźną przewagą, co zostało przyjęte z zadowoleniem przez jego zwolenników, w tym prezydenta elekta George’a Washingtona. Konkurencja wyborcza nie wpłynęła na przyjaźń łączącą Madisona z Monroe’em, który w 1790 roku został wybrany do Senatu Stanów Zjednoczonych, później pełnił urząd sekretarza stanu w administracji Madisona, a w 1817 roku objął po nim prezydenturę.

Tło James Madison urodził się 16 marca 1751 roku (5 marca 1750 roku według starego porządku) na plantacji w pobliżu w stanie Wirginia. Wychowywał się w rodzinnym majątku . Z polityką związał się już w młodości – w wieku 23 lat wszedł w skład lokalnego Komitetu Bezpieczeństwa Publicznego, a w 1776 roku reprezentował hrabstwo Orange na Piątej Konwencji Wirginii. Po odbyciu służby w Radzie Stanu Wirginii, gdzie zawarł trwającą całe życie przyjaźń z gubernatorem Thomasem Jeffersonem i został wybrany do Drugiego Kongresu Kontynentalnego, stając się jego najmłodszym członkiem. W kolejnych latach stał się zdecydowanym orędownikiem ściślejszego związku między stanami. Po powrocie do Wirginii w 1784 roku i uzyskaniu mandatu do Izby Delegatów Wirginii (izbie niższej Zgromadzenia Ogólnego stanu) odegrał kluczową rolę w odrzuceniu projektu Patricka Henry’ego przewidującego wprowadzenie podatków na rzecz wsparcia religii chrześcijańskiej. W 1787 roku należał do delegatów Wirginii na Konwencję Konstytucyjną. To on przyczynił się do przekonania generała George’a Washingtona do objęcia funkcji przewodniczącego konwencji, co nadało jej autorytet moralny i umożliwiło przedłożenie projektu nowej konstytucji. Madison był autorem , który stał się podstawą ustroju federalnego zaproponowanego przez konwencję.

James Monroe urodził się 28 kwietnia 1758 roku w hrabstwie Westmoreland w stanie Wirginia jako syn zamożnych plantatorów – Spence’a Monroe’a i Elizabeth Jones Monroe. Do 1774 roku, kiedy rozpoczął studia w College of William & Mary, oboje jego rodzice już zmarli. Na początku 1776 roku wstąpił do milicji wirgińskiej, a następnie został oficerem Armii Kontynentalnej. Jeszcze w tym samym roku został ciężko ranny w bitwie pod Trenton. Ze służby w Armii Kontynentalnej odszedł w 1779 roku, otrzymując jednocześnie stopień pułkownika milicji stanowej. Po zakończeniu wojny studiował prawo pod kierunkiem Thomasa Jeffersona. W 1782 roku został wybrany do Izby Delegatów Wirginii, a w 1783 roku wszedł w skład Kongresu Konfederacji obradującego w Nowym Jorku, gdzie zabiegał o poszerzenie uprawnień tego organu.

W 1784 roku Thomas Jefferson poinformował Madisona o chęci Monroe’a do nawiązania z nim korespondencji; rozpoczęta wówczas przyjaźń trwała nieprzerwanie aż do śmierci Monroe’a w 1831 roku. Na Konwencji Ratyfikacyjnej w Wirginii w 1788 roku Madison i Monroe znaleźli się po przeciwnych stronach: Madison był jednym ze zwolenników przyjęcia Konstytucji, natomiast Monroe należał do obozu antyfederalistycznego. Przeciwnicy konstytucji argumentowali, że proponowany rząd ogólnokrajowy posiada zbyt rozległe kompetencje i domagali się zwołania drugiej konwencji konstytucyjnej w celu wprowadzenia ograniczeń jego władzy. Pomimo ich wysiłków Konstytucja została ratyfikowana przez Wirginię nieznaczną przewagą głosów 25 czerwca 1788 roku. Monroe podzielał stanowisko Jeffersona, że niezbędnym uzupełnieniem Konstytucji musi być Karta Praw, gwarantująca ochronę podstawowych wolności obywatelskich przed naruszeniami ze strony nowej władzy federalnej.

Wybór kandydatów mały|Madison w 1783 roku, autorstwa Charlesa Willsona Peale’a Ratyfikacja Konstytucji nie stanowiła głównego tematu wyborów do legislatury wirgińskiej w 1788 roku, ponieważ kwestię tę miała rozstrzygnąć dopiero wybrana przez wyborców konwencja ratyfikacyjna. Gdy jednak Zgromadzenie Ogólne zebrało się w październiku 1788 roku, większość w obu izbach posiadali antyfederaliści, a przewodniczącym zgromadzenia był Patrick Henry – delegat hrabstwa Prince Edward w Izbie Delegatów. Henry pragnął zemścić się za porażkę antyfederalistów na konwencji ratyfikacyjnej i jednocześnie był przekonany, że Madison albo w ogóle nie będzie zabiegał o wprowadzenie poprawek do Konstytucji, albo uczyni to w sposób mało zdecydowany.

31 października Zgromadzenie Ogólne ponownie wybrało Madisona na jego dotychczasowe miejsce w dogorywającym Kongresie Konfederacji, który miał przestać istnieć wraz z wejściem w życie nowego rządu federalnego. Motywy Henry’ego w tej sprawie nie są jednoznaczne. Część historyków uważa, że chciał w ten sposób zatrzymać Madisona w Nowym Jorku, z dala od kampanii wyborczej do nowego Kongresu w Wirginii. Zdaniem Chrisa DeRose’a Madison liczył, że zachowa miejsce w Kongresie Konfederacji (obradowującym w Nowym Jorku, gdzie miał się zebrać także Pierwszy Kongres federalny) i jednocześnie wygra wybory w Wirginii bez konieczności prowadzenia kampanii. Antyfederaliści – wbrew zarzutom niektórych federalistów – nie dążyli do uniemożliwienia powstania rządu federalnego, co mogliby osiągnąć, blokując ustawy wyborcze do Kongresu oraz dotyczące wyboru elektorów prezydenckich. Ich celem było natomiast zapewnienie reprezentacji własnej frakcji w instytucjach nowego państwa.

Madison, który zamierzał kandydować do Izby Reprezentantów, uległ prośbom George’a Washingtona oraz federalistycznej mniejszości w legislaturze i wyraził zgodę na wystawienie swojej kandydatury w wyborach na dwóch senatorów federalnych z Wirginii (do 1913 roku senatorów Stanów Zjednoczonych wybierano właśnie w ten sposób). Patrick Henry zgłosił dwóch antyfederalistów – Richarda Henry’ego Lee oraz Williama Graysona; Madison był jedynym nominowanym federalistą. W trakcie debaty Henry oświadczył zgromadzonym członkom legislatury, że Madison jest „niegodny zaufania ludu” i że wybór go na senatora „doprowadzi do wylania strumieni krwi w całym kraju”. Kandydaci Henry’ego uzyskali zwycięstwo: Lee otrzymał 98 głosów, Grayson 86, natomiast pokonany Madison zebrał 77 głosów. mały|skala=1.2|Okręgi kongresowe Wirginii w 1789 roku. Piąty Okręg znajduje się po prawej stronie, bezpośrednio nad brązowym Szóstym Okręgiem. Wirginia obejmowała wówczas obszary dzisiejszych stanów Kentucky i Wirginii Zachodniej Zgromadzenie Ogólne przeszło następnie do wytyczenia okręgów wyborczych. Hrabstwo Orange, w którym mieszkał Madison, połączono z siedmioma innymi hrabstwami, spośród których pięć wysłało na konwencję ratyfikacyjną delegatów przeciwnych przyjęciu Konstytucji; Orange oraz jedno inne hrabstwo opowiedziały się za ratyfikacją, a delegacja jednego hrabstwa była podzielona. Legislatura wprowadziła wymóg zamieszkiwania kandydata w okręgu – warunek ten nie był przewidziany w konstytucji federalnej. Hrabstwo Fauquier, ściśle związane z Orange zarówno geograficznie, jak i gospodarczo oraz popierające ratyfikację, pomimo starań federalistów zostało wyłączone z okręgu.

Chociaż część historyków utrzymywała, że Patrick Henry skonstruował okręg, w którym Madison nie miał szans na zwycięstwo, Thomas Rogers Hunter w opublikowanym artykule naukowym poddał tę tezę analizie i stwierdził: „okręg był zwarty i ograniczony ze wszystkich stron naturalnymi granicami geograficznymi. Krótko mówiąc, Patrick Henry nie podjął próby manipulacji wyborczej, by pozbawić Jamesa Madisona mandatu w pierwszym Kongresie Stanów Zjednoczonych”. 5. okręg wyborczy Wirginii objął hrabstwa: Albemarle, Amherst, Culpeper, Fluvanna, Goochland, Louisa, Orange i Spotsylvania. W późniejszych latach niektóre z nich zostały podzielone, więc okręg, o który ubiegał się Madison, obejmował również tereny dzisiejszych hrabstw Greene, Madison, Nelson oraz Rappahannock.

, wieloletni członek legislatury wirgińskiej z hrabstwa Culpeper, który na konwencji ratyfikacyjnej głosował przeciwko przyjęciu Konstytucji, był namawiany do kandydowania przeciwko Madisonowi, ale odmówił. Rozważano również kandydaturę z hrabstwa Amherst, ostatecznie jednak antyfederaliści wybrali Jamesa Monroe’a. Zarówno Strother, jak i Cabell udzielili mu później poparcia. Monroe, zamieszkujący hrabstwo Spotsylvania, nie zamierzał rywalizować ze swoim wieloletnim przyjacielem Jamesem Madisonem. Do kandydowania najprawdopodobniej skłonili go Patrick Henry, oraz inni przywódcy obozu antyfederalistycznego, natomiast jego wuj, sędzia , odradzał mu ten krok. Atutami wyborczymi Monroe’a pozostawały udział w wojnie o niepodległość oraz dotychczasowa kariera polityczna. W liście do Thomasa Jeffersona napisanym po zakończeniu kampanii Monroe wyjaśniał swoją decyzję:

„Osoby, którym moje dotychczasowe postępowanie w życiu publicznym przypadło do gustu, usilnie nalegały, abym wystąpił w nowym rządzie już w chwili jego powstania; abym nie zmarnował sposobności przyczynienia się – choćby w skromnym stopniu – do usunięcia jego wad oraz nie uchylił się od stanowiska, na które pragnęli mnie wynieść ludzie darzący mnie zaufaniem, ostatecznie ustąpiłem”.

Niechęć Monroe’a do konfrontacji z Madisonem kolidowała z jego ambicją polityczną i poczuciem obowiązku wobec sprawy wprowadzenia poprawek do Konstytucji. Jak zauważył jego biograf Tim McGrath: „Naprawdę nie chciał startować przeciwko przyjacielowi, lecz któż byłby w stanie odmówić Patrickowi Henry’emu?”. Z kolei proponuje inną interpretację: Monroe różnił się z Madisonem w zasadniczej kwestii – czy, w jaki sposób i jak szybko należy uzupełnić Konstytucję o gwarancje praw obywatelskich – i wierzył, że może wygrać wybory.

Wybór Monroe’a na kandydata antyfederalistów wzbudził zaniepokojenie George’a Washingtona:

„Byłbym niezmiernie zasmucony, gdyby pan Madison doznał w okręgu obejmującym hrabstwo Orange takiej samej porażki jak w Zgromadzeniu Ogólnym; obawiam się, że nie jest to wcale nieprawdopodobne”.

Inni federaliści przyjmowali sytuację z większym spokojem. Alexander Hamilton z Nowego Jorku pisał do Madisona, że w razie przegranej „mógłbym się pocieszyć […] z nadziei zobaczenia pana na jednym ze stanowisk w departamentach wykonawczych”. Podobnego zdania był Henry Lee III, który pisał: