W nieznanych okolicznościach, po agresji ZSRR na Polskę (17 września 1939), dostał się do sowieckiej niewoli. W grudniu 1939 był już osadzony w obozie w Kozielsku. Między 3 a 5 kwietnia 1940 został przekazany do dyspozycji naczelnika Zarządu NKWD Obwodu Smoleńskiego (lista z 2 kwietnia 1940). Między 4 a 7 kwietnia 1940 zamordowany w Katyniu i tam pogrzebany. Od 28 lipca 2000 spoczywa na Polskim Cmentarzu Wojennym w Katyniu.
5 października 2007 minister obrony narodowej Aleksander Szczygło mianował go pośmiertnie na stopień podpułkownikaDecyzja Nr 439/MON Ministra Obrony Narodowej z dnia 5 października 2007 w sprawie mianowania oficerów Wojska Polskiego zamordowanych w Katyniu, Charkowie i Twerze na kolejne stopnie oficerskie. Decyzja nie została ogłoszona w Dzienniku Urzędowym MON.. Awans został ogłoszony 9 listopada 2007, w Warszawie, w trakcie uroczystości „Katyń Pamiętamy – Uczcijmy Pamięć Bohaterów”.
W 2020 w Żyrardowie zasadzono Dąb Pamięci majora Olszewskiego.
Ordery i odznaczenia Krzyż Walecznych czterokrotnie Złoty Krzyż Zasługi – 11 listopada 1937 „za zasługi w służbie wojskowej” Medal Niepodległości – 2 sierpnia 1931 „za pracę w dziele odzyskania niepodległości” Medal Pamiątkowy za Wojnę 1918–1921 Medal Dziesięciolecia Odzyskanej Niepodległości Medal Zwycięstwa