Służył na pokładzie pancernika USS „Florida”, gdy Stany Zjednoczone przystąpiły do I wojny światowej. Później dowodził oddziałem piechoty morskiej w Port-au-Prince na Haiti przez trzy lata, aż do zakończenia wojny, kiedy to został wysłany na szkolenie oficerów sztabowych, a następnie mianowany inspektorem ćwiczeń strzeleckich w Wydziale Operacyjno-Szkoleniowym w Kwaterze Głównej Piechoty Morskiej. W 1929 roku dowodził oddziałem 4 Pułku Marines w Pekinie. W lipcu 1937 roku był dowódcą batalionu w 4 Pułku Marines, gdy Japończycy zaatakowali Szanghaj.
Tuż po ataku na Pearl Harbor, jako dowódca koszar Marines w San Diego, napisał Kredo Strzelca Korpusu Piechoty Morskiej, z zamiarem zachęcenia żołnierzy piechoty morskiej do celnego strzelania i dbania o swoją broń. W marcu 1942 roku służył jako zastępca dowódcy 1 Dywizji Marines pod dowództwem gen. mjr. Alexandra Vandegrifta w New River w Karolinie Północnej, wspierając formowanie i szkolenie 1 Dywizji Piechoty Morskiej.
Dowodził grupą desantową, która zdobyła wyspy Tulagi, Gavutu i Tanambogo podczas kampanii na Guadalcanalu. Po odejściu Vandegrifta z dywizji na początku 1943 roku, Rupertus objął jej dowództwo.