W 1887 r. został zatrudniony także jako kustosz muzeum w Rush Medical College, a w 1890 roku został wykładowcą patologii w Rush i lekarzem w biurze koronera hrabstwa Cook. Począwszy od 1892 roku Hektoen piastował różne stanowiska profesorskie w zakresie patologii i anatomii patologicznej w Rush, College of Physicians and Surgeons oraz na Uniwersytecie Chicagowskim, a w 1901 roku został kierownikiem katedry patologii w Chicago. W 1933 roku został mianowany emerytowanym profesorem patologii na Uniwersytecie w Chicago.
W 1891 roku, podczas krótkiego pobytu w Europie, Hektoen poślubił Ellen Strandh. Mieli dwoje dzieci, córkę i syna, którzy oboje zmarli przedwcześnie. Hektoen zmarł w Chicago 5 lipca 1951 roku z powodu powikłań cukrzycy.
Praca naukowa W latach 1904–1941 był redaktorem naczelnym „Journal of Infectious Diseases”, a w 1926 roku został redaktorem założycielem „Archives of Pathology” (obecnie „Archives of Pathology and Laboratory Medicine”). Redagował również „Transactions of the Chicago Pathological Society” i „Proceedings of the Institute of Medicine of Chicago” oraz pisał artykuły wstępne do „Journal of the American Medical Association”. Otrzymał osiem tytułów doktora honoris causa.