Przebywał również w krajach Lewantu znajdujących się pod panowaniem osmańskim. Dzięki temu biegle opanował język turecki. Niektóre źródła przypisują mu dodatkowo znajomość perskiego. W Lewancie trudnił się handlem. Poza tym o jego życiu przed podróżą na subkontynent indyjski wiadomo niewiele. Niekiedy mylnie utożsamiany jest z synem żeglarza, kupca i handlarza niewolników Williama Hawkinsa oraz bratankiem admirała i handlarza niewolników Johna Hawkinsa o tym samym imieniu.
Jako agent zatrudniony przez Angielską Kompanię Wschodnioindyjską (EIC) został włączony w skład trzeciej ekspedycji sponsorowanej przez firmę, wysłanej w 1607 na wschód. Fakt, że znalazł pracę w tej właśnie spółce był bezpośrednio powiązany z jego biegłością w języku obcym. Praktykę poszukiwania przez EIC kandydatów wielojęzycznych zgodnie potwierdzają zarówno źródła późniejsze, jak i wcześniejsze od okresu, w którym aktywny był Hawkins. Głównym celem podróży miało być państwo Wielkich Mogołów. Ekspedycja składała się z trzech okrętów, noszących odpowiednio nazwy „Dragon”, „Hector” oraz „Consent”. Wypłynęły one z Erith 8 marca 1607. Zatrzymały się następnie w porcie w Plymouth, skąd 16 kwietnia 1607 ostatecznie wyruszyły w drogę. Ostatni z nich wcześnie oddzielił się od reszty ekspedycji.