Formuła i zakres Olimpiada ma charakter trzystopniowy. W etapie szkolnym uczestnicy rozwiązują test oparty na obowiązkowej literaturze z zakresu dziejów średniowiecza. Etap II obejmuje zadania z geografii historycznej i historii sztuki, natomiast etap III składa się z pisemnej interpretacji tekstów źródłowych oraz egzaminu ustnego.
Zakres lektur obowiązkowych obejmował między innymi podręczniki Tadeusza Manteuffla, Benedykta Zientary, Jerzego Wyrozumskiego, Stanisława Szczura i Romana Michałowskiego, a także atlasy historyczne oraz wybór źródeł opracowany przez Marię Sobańską-Bondaruk. Finaliści etapu III przedstawiają własny wykaz pięciu prac naukowych wybranych z jednego z bloków tematycznych, takich jak kultura i obyczaje, kształtowanie się państwa polskiego, krucjaty i zakony rycerskie, problemy państw Europy wczesnośredniowiecznej oraz Europa Środkowa i Wschód u schyłku średniowiecza.
Zasady przyznawania tytułów laureata i finalisty zmieniały się w kolejnych edycjach. W regulacjach obowiązujących przy IV edycji laureatami byli dwaj najlepsi uczestnicy etapu III, zaś pozostali uczestnicy finału uzyskiwali status finalistów.