Maceratese, Taranto i Campobasso W sezonie 2013/14 Gabrielloni przeszedł do Maceratese, z którą rozegrał 30 meczów i strzelił 8 goli. Przy okazji udziału w turnieju Viareggio Cup z Reprezentatywną LND zdobył 1 bramkę w 3 spotkaniach. W sezonie 2014/15 przeniósł się do Taranto, gdzie zagrał 36 razy i strzelił 7 goli. Sezon 2015/16 rozpoczął w Martina Franca na szczeblu Lega Pro. W debiucie wśród profesjonalistów, ale po 7 spotkaniach bez gola przeszedł na wypożyczenie do Campobasso, gdzie rozegrał 20 meczów i zdobył 8 goli.
Cavese W sezonie 2016/17 Gabrielloni dołączył do Cavese. Pod okiem trenera Emilio Longo strzelił 16 goli w 34 meczach, rekord w całej dotychczasowej karierze. Jego wyniki wzbudziły zainteresowanie kilku klubów z wyższych szczebli rozgrywkowych.
Bisceglie W sezonie 2017/18 Gabrielloni podpisał kontrakt z Bisceglie w Lega Prohttps://www.qdmnotizie.it/jesi-alessandro-gabrielloni-torna-lega-pro-bisceglie/. Rozegrał 15 meczów bez gola i w połowie sezonu zdecydował się na zmianę.