Como 1907 – od Serie D do Serie A W styczniu 2018 roku Gabrielloni dołączył do Como, które wówczas rywalizowało w Serie D. W pierwszym niepełnym sezonie strzelił 10 goli w 14 meczach. W sezonie 2019/20 Como zdobyło mistrzostwo Serie D i awansowało do Serie C. Sezon 2020/21 przyniósł kolejny awans – tym razem do Serie B. W sezonie 2021/22 Gabrielloni strzelił kluczowe bramki w kilku meczach w tym decydującą w wygranym 2:1 spotkaniu z Cosenzą. Sezon 2022/23 zakończył się dla Como zdobyciem mistrzostwa Serie B i historycznym awansem do Serie A po ponad dwudziestu latach nieobecności na najwyższym szczeblu. W ostatnim sezonie w Serie B Gabrielloni zagrał 37 meczów, strzelając 9 goli i zaliczając 2 asysty.
Debiutu w Serie A dokonał 19 sierpnia 2024 roku, kiedy wszedł z ławki w 56. minucie przegranego 0:3 meczu wyjazdowego z Juventusem. 15 grudnia 2024 roku, wchodząc z ławki w doliczonym czasie gry domowego meczu z Romą, Gabrielloni strzelił pierwszego gola w Serie A w 93. minucie – deflektując dośrodkowanie Cutrone z bliskiej odległości. Dwie minuty później zaliczył asystę przy bramce Nico Paza na 2:0. Na trybunach Sinigaglia byli w tym czasie obecni aktorzy Keira Knightley, Michael Fassbender i Adrien Brody, a ich reakcja na gola Gabrielloniego obiegła media na całym świecie.