Awers pamiątkowego medalu zaprojektował w 1970 Adam Myjak, natomiast autorem rewersu był Zbigniew Malicki. Jest ogłaszana uroczyście w terminie zbliżonym do rocznicy zakończenia rejsu Leonida Teligi.
W okresie, gdy nagrodę przyznawał miesięcznik „Żagle”, jury honorowało zarówno autorów publikacji i twórców kultury żeglarskiej, jak i żeglarzy za wybitne osiągnięcia sportowe oraz osoby i instytucje popularyzujące żeglarstwo. Przykładowo w 2007 ogłoszono nominacje osobno w kategoriach publikacje, wyczyn i popularyzacja.
W 2020 portal nowezagle.pl ogłosił własną edycję Nagrody im. Leonida Teligi jako kontynuację tradycji zapoczątkowanej przez „Żagle” (które w tym samym roku zakończyły działalność). W tej formule nagroda jest związana przede wszystkim z książkami polskich autorów o szeroko rozumianej tematyce żeglarskiej.