W grudniu 2018 roku czytała rolę Monteen podczas czytania dramatu Parade, zorganizowanego przez Roundabout Theatre Company. 12 stycznia 2019 roku wystąpiła podczas wydarzenia Star to Be na BroadwayCon 2019, gdzie zaśpiewała utwór „They Just Keep Moving the Line” z serialu muzycznego Smash stacji NBC. Następnie, 4 marca 2019 roku, można było ją zobaczyć w Feinstein's/54 Below podczas koncertu 54 Sings The High School Musical Trilogy, a 28 marca na wydarzeniu FOR THE GIRLS.
28 maja 2019 roku ogłoszono, że Rapp przejmie rolę Reginy George w nominowanym do nagrody Tony brodwayowskim musicalu Mean Girls – początkowo na krótki okres od 7 do 26 czerwca, a następnie na stałe od 10 września 2019 roku. 3 czerwca Rapp wystąpiła w The Green Room 42, gdzie po zapowiedzi Tiny Fey zaśpiewała utwory ze spektaklu. Produkcja została zamknięta 11 marca 2020 roku w związku z zawieszeniem działalności Broadwayu; później, 7 stycznia 2021 roku, poinformowano, że spektakl nie zostanie już wznowiony.