Nowy początek w Ameryce W maju 1794 roku Wilson wraz z szesnastoletnim siostrzeńcem Williamem Duncanem wypłynął z Belfastu na pokładzie statku „The Swift” i w lipcu wylądował w Delaware. Stamtąd dotarł do Filadelfii, gdzie próbował pracy w drukarstwie i tkactwie. Wobec braku możliwości w tych zawodach zwrócił się ku nauczaniu. W latach 1796–1801 uczył w Milestown School w Bristol Township, na terenie dzisiejszej dzielnicy Filadelfii East Oak Lane, po czym krótko pracował jako nauczyciel w New Jersey.
Ostatecznie Wilson osiadł w Gray’s Ferry w Pensylwanii i zamieszkał w pobliskim . Tam poznał znanego przyrodnika Williama Bartrama, który zachęcił go do zajęcia się ornitologią i malarstwem oraz udostępnił mu swoją obszerną bibliotekę. W tym samym okresie Wilson poznał George’a Orda, późniejszego bliskiego współpracownika i wykonawcę testamentu.