Wielu recenzentów wskazało „All Too Well” jako najlepszą kompozycję na krążku – wśród nich znaleźli się Jonathan Keefe z magazynu Slant, Sam Lansky z Billboardu oraz Grady Smith z Entertainment Weekly Jody Rosen napisał, że „potrzeba wyjątkowej autorki tekstów, by stworzyć pełne kpin pożegnanie, które jest jednocześnie czułym rozstaniem”, wyróżniając gorzkie oskarżenia („Dzwonisz do mnie znowu tylko po to, by złamać mnie jak obietnicę / Tak bezmyślnie okrutny w imię bycia szczerym”) oraz pełne ciepła wspomnienia („Album ze zdjęciami na blacie, twoje policzki czerwieniały / Kiedyś byłeś małym dzieckiem w okularach na jednoosobowym łóżku”).
Część krytyków zwracała uwagę na dojrzałość rzemiosła pisarskiego Swift. Brad Nelson w swojej recenzji dla The Atlantic chwalił sposób, w jaki artystka wyraża „niejednoznaczność”, dodając, że motyw szalika – działający niczym strzelba Czechowa – czyni ten utwór „porywającym tekstem”. Zauważył również, że „All Too Well” bada rozpad romansu „tak delikatnie”, iż łapał się na analizowaniu tej piosenki w sposób, w jaki analizowałby utwory Leonarda Cohena. Jonathan Keefe wyróżnił bridge, zauważając, że zawiera on jedną z „najlepszych linijek w karierze” Swift, a sama „piosenka eksploduje w nim totalnym upuszczeniem krwi”.