W tym samym okresie formacja nawiązała współpracę promocyjną z siecią sklepów FamilyMart, wprowadzając do sprzedaży w około 700 placówkach w regionie Tōhoku i prefekturze Niigata produkty spożywcze inspirowane lokalnymi specjałami Sendai. W grudniu tego samego roku grupa zrealizowała solową trasę koncertową Dorothy Little Happy Live 2013 in Winter, obejmującą koncerty w Osace, rodzinnym Sendai oraz Kawasaki.
26 lutego 2014 roku ukazał się drugi album studyjny formacji, zatytułowany Starting Over. Znalazły się na nim kompozycje wykorzystane w ogólnokrajowych mediach, w tym utwór „Asian Stone” obecny w czołówkach czterech programów telewizyjnych oraz piosenki „Koi wa Hashiradashita” i „Clap! Clap! Clap!”, użyte w kampaniach reklamowych Tōhoku Honda Cars. Wydaniu płyty towarzyszyła ogólnokrajowa trasa koncertowa Dorothy Little Happy Live Tour 2014 ～Starting Over～, której finał odbył się 27 kwietnia w klubie Tsutaya O-East w Tokio dla około 1100 widzów. Podczas bisów finałowego koncertu członkinie otrzymały niespodziewaną wiadomość o zaplanowaniu na 6 września ich pierwszego solowego występu w tokijskiej sali koncertowej Zepp DiverCity w Tokio. 29 czerwca grupa zaprezentowała się przed zagraniczną publicznością, występując w hali Music Zone w Hongkongu podczas festiwalu „Kawaii Pop Fes by @JAM vol. 3 Hong Kong 2014” (jap.