Kawaii Pop Fes by@JAM vol.3 香港 2014). 11 lipca formacja wystąpiła na stadionie Kobo Stadium Miyagi podczas meczu drużyny bejsbolowej Tohoku Rakuten Golden Eagles, gdzie stając na czele reprezentacji grup idolek z regionu Tōhoku, wykonała przed rozpoczęciem spotkania hymn państwowy z Mari Takahashi jako główną wokalistką. Natomiast zapowiadany wrześniowy koncert solowy w Zepp DiverCity stał się największym wydarzeniem w dotychczasowej historii Dorothy Little Happy.
2015–2017: Jubileusz 5-lecia, zmiana składu i przejście do formatu duetu 15 marca 2015 roku w klubie muzycznym Zepp Blue Theater Roppongi w Tokio grupa zapoczątkowała obchody 5-lecia działalności koncertem 5th Anniversary Year Live, transmitowanym na żywo na platformie Nico Nico Douga. 1 kwietnia ukazał się jubileuszowy album kompilacyjny The best of Dorothy Little Happy 2010-2015. W tym samym miesiącu Mari Takahashi i Mimori Tominaga dołączyły do specjalnego projektu muzycznego Magical☆Dreamin (jap. マジカル☆どりーみん), utworzonego wspólnie z przedstawicielkami grup GEM oraz . Formacja powstała na potrzeby 7. sezonu serialu anime Jewelpet Magical Change, nagrywając utwór otwierający „Magical☆Change” (jap. マジカル☆チェンジ).