Za pełnienie funkcji kuratora otrzymywał około 16 tys. dolarów miesięcznie oraz 2 tys. dolarów miesięcznie na wynajem biura. Sąd przyznał mu również prowizje od części przedsięwzięć zawodowych Britney Spears, w tym od trasy Femme Fatale Tour i rezydentury koncertowej Britney: Piece of Me. Kalifornijski prawnik W. Michael Hensley, niezwiązany ze sprawą, ocenił, że jednoczesny obowiązek ochrony interesów piosenkarki i czerpanie większych dochodów wraz ze wzrostem liczby jej występów tworzyły konflikt interesów.
W kolejnych latach Britney Spears wielokrotnie sprzeciwiała się roli ojca. W 2014 roku jej pełnomocnik przekazał sądowi, że chce rozważyć usunięcie Jamiego z funkcji kuratora, a w raporcie sądowym z 2016 roku odnotowano, że uważała kuratelę za narzędzie nadmiernej kontroli i chciała jej zakończenia. We wrześniu 2019 roku Jamie, powołując się na problemy zdrowotne, czasowo zrezygnował z nadzorowania spraw osobistych córki, lecz zachował kontrolę nad jej majątkiem.