W 2021 roku Britney Spears publicznie oskarżyła osoby zarządzające kuratelą o nadużycia i domagała się jej zniesienia. Jamie zaprzeczał zarzutom i utrzymywał, że działał dla dobra córki. 29 września sędzia zawiesiła go w funkcji zarządcy majątku piosenkarki, uznając istniejącą sytuację za niemożliwą do utrzymania i tworzącą toksyczne środowisko. Sąd zakończył kuratelę 12 listopada 2021 roku.
W kwietniu 2024 roku Britney Spears i Jamie Spears zawarli poufną ugodę kończącą pozostałe spory o wynagrodzenia prawników i rozliczenie kurateli. Warunków porozumienia nie ujawniono.
Spór z wnukiem i zakaz kontaktu Britney Spears i jej były mąż Kevin Federline mają dwóch synów: Seana Prestona Federline’a i Jaydena Jamesa Federline’a. 24 sierpnia 2019 roku, w czasie wizyty piosenkarki z synami w domu Jamiego Spearsa, doszło do sporu między nim a trzynastoletnim wówczas Seanem Prestonem. Według prawnika Kevina Federline’a Jamie wyważył drzwi do pokoju Seana Prestona i go chwycił. U nastolatka nie stwierdzono widocznych obrażeń. Federline złożył zawiadomienie na policji i uzyskał zakaz sądowy uniemożliwiający Jamiemu kontaktowanie się z oboma wnukami oraz zbliżanie się do nich. We wrześniu 2019 roku prokuratura odmówiła wniesienia zarzutów karnych przeciwko Spearsowi.