W 1800 roku miał powrócić do Kydonies, aby uczyć się w miejskim „liceum”. Placówka ta była w istocie szkołą Oikonomu, przekształconą po śmierci jej dyrektora. Liczyła wówczas siedemdziesiąt klas, amfiteatr i bibliotekę. Została też wtedy przemianowana na „Akademię Filozoficzną w Kydonies”. Tam Tomasz Kairis studiował filologię i filozofię u Grigoriosa Sarafisa oraz nauki nowoczesne (matematykę, nauki przyrodnicze) u (1762–1824). Ten przedstawił mu swoją interpretację nauk przyrodniczych – interpretację „grecką” – opartą na posługiwaniu się przy objaśnianiu sił natury zarówno uczuciami, jak i zmysłami. Benjamin z Lesbos zdołał uczynić z kierowanej przez siebie akademii jedną z najbardziej renomowanych szkół naukowych świata greckiego.
Wtedy właśnie Kairis przeszedł poważny kryzys mistyczny – kryzys zwątpienia w dogmaty religijne. Otrzymane wykształcenie nie było, w jego odczuciu, w stanie odpowiedzieć na jego pytania. Chwilowej ulgi doznał, gdy w wieku około piętnastu lat miał wyczytać na rozgwieżdżonym niebie, zapisane złotymi literami, słowa „Czcij Boga, kochaj Boga”. W 1801 lub 1802 roku Kairis, mimo wątpliwości, został wyświęcony na diakona Kościoła prawosławnego i porzucił imię Tomasz na rzecz imienia Teofil.