Flanagan jest zarejestrowaną członkinią , jednej ze społeczności Odżibwejów. Jej odżibwejskie imię Gizhiiwewidamookwe oznacza „kobieta mówiąca mocnym i wyraźnym głosem”. W dzieciństwie jej rodzina korzystała z pomocy żywnościowej, programu Medicaid i wsparcia finansowego przeznaczonego na opiekę nad dziećmi. Uczęszczała do szkół publicznych w St. Louis Park. W późniejszych latach mówiła, że brak obecności historii rdzennych mieszkańców w szkolnym programie sprawiał, że czuła się niewidoczna w klasie.
Rozpoczęła studia na uczelni, którą opuściła po zetknięciu się z rasistowskimi zachowaniami wymierzonymi w rdzennych Amerykanów. Następnie przeniosła się na Uniwersytet Minnesoty, gdzie w 2002 roku ukończyła studia pierwszego stopnia z psychologii dziecka, z dodatkową specjalizacją w studiach nad rdzennymi Amerykanami. Jedną z jej mentorek na uczelni była , profesorka należąca do społeczności Red Lake Ojibwe.
Działalność społeczna i oświatowa Na ostatnim roku studiów pracowała jako wolontariuszka dla senatora , pomagając w jego kontaktach z rdzennymi mieszkańcami miast. Po ukończeniu studiów podjęła pracę w Division of Indian Work, gdzie prowadziła programy wspierające rdzenne rodziny we współpracy ze szkołami.