W 2004 roku, mając 25 lat, została wybrana do Rady Edukacji Minneapolis. W głosowaniu ogólnomiejskim otrzymała 71 907 głosów, najwięcej spośród kandydatów. Była pierwszą rdzenną Amerykanką oraz najmłodszą osobą wybraną do tej rady. Zasiadała w niej w latach 2005–2009. W swojej działalności koncentrowała się między innymi na nierównościach edukacyjnych dotykających uczniów z rodzin o niskich dochodach, uczniów należących do mniejszości oraz rdzennych Amerykanów. W 2010 roku na kilka miesięcy powróciła do rady, aby dokończyć kadencję po zwolnieniu jednego z mandatów.
Przez blisko dekadę pracowała w organizacji , utworzonej w celu kontynuowania działalności politycznej i społecznej senatora . Należała do pierwszych prowadzących program szkoleniowy Camp Wellstone i szkoliła tysiące organizatorów społecznych, kandydatów oraz osób pełniących funkcje publiczne. Jednym z uczestników jej szkoleń był późniejszy Tim Walz. W 2006 roku Flanagan działała jako wolontariuszka w kampanii Walza do Izby Reprezentantów Stanów Zjednoczonych.