Po studiach wyjechał do Petersburga, stolicy Imperium Rosyjskiego, gdzie kontynuował naukę w Konstantynowskiej Szkole Wojskowej i w 1872 w stopniu podporucznika podjął służbę w 10 Pułku Grenadierów. W 1875 jako oficer saperów został przeniesiony do 1. Batalionu Saperów, a następnie wstąpił do Nikołajewskiej Akademii Inżynieryjnej, którą ukończył w 1878 z wyróżnieniemGłuszko mylnie podaje 1872 jako rok ukończenia przez MacDonalda Nikołajewskiej Akademii Inżynieryjnej, pomijając jego pobyt w Konstantynowskiej Szkole Wojskowej., otrzymując dodatkowo stopień inżyniera wojskowego (ros. военный инженер).

Po ukończeniu Akademii Inżynieryjnej Jan MacDonald swoją wojskową służbę związał z budownictwem morskim. Początkowo służył m.in. w portach Kronsztadu i Petersburga, a później objął stanowisko wykładowcy w macierzystej akademii (1887–1890).

Jeszcze w 1887 MacDonald, już w stopniu inżyniera-pułkownika, rozpoczął prace przygotowawcze i projektowe nad budową nowego portu wojennego, który miał powstać w nadbałtyckiej Lipawie (obecnie Łotwa). W 1890 został mianowany budowniczym tego portu.