Służba wojskowa i dyplomatyczna W 1513 Fitzwilliam należał do dowódców floty wysłanej przeciw Francji i został poważnie ranny bełtem z kuszy podczas walk w pobliżu Brestu. Po powrocie do służby dołączył do kampanii Henryka VIII we Francji, a 25 września 1513, po zdobyciu Tournai, został pasowany na rycerza. W latach 1513–1525 wielokrotnie pełnił obowiązki wiceadmirała. Na początku 1521 został wysłany jako ambasador na dwór francuski, gdzie przebywał do początku 1522. Po rozpoczęciu kolejnej wojny z Francją w 1522 jako wiceadmirał odpowiadał między innymi za ochronę angielskich statków handlowych. W 1523 dowodził flotą w kanale La Manche, której zadaniem było uniemożliwienie księciu Albany przeprawy do Szkocji. W następnych latach służył również w Guînes i pozostawał związany z administracją Calais. W październiku 1525 wraz z Johnem Taylorem wysłano go do Ludwiki Sabaudzkiej, regentki Francji, w celu odebrania przysięgi potwierdzającej postanowienia traktatu angielsko-francuskiego. 24 kwietnia 1526 został wybrany na kawalera Orderu Podwiązki.