Przebieg bitwy Wojska macedońskie stały do Greków skosem. Najbliżej ich falangi znajdowali się królewscy hypaspiści i to oni rozpoczęli bitwę nacierając w zwartym szyku na stojące naprzeciw oddziały ateńskie. Po krótkim starciu królewska gwardia zaczęła się cofać. Ateńczycy zaczęli coraz śmielej nacierać na oddziały gwardii. Niedoświadczone (od 20 lat Ateny w zasadzie nie prowadziły wojen) wojska ateńskie nie zorientowały się, że gwardia celowo się cofa. W tym czasie równomiernie do przodu posuwało się centrum macedońskiej armii oraz jazda na lewym skrzydle. Jednocześnie idące za cofającymi się hypaspistami ateńskie skrzydło coraz bardziej przesuwało się na lewo. Pozostałe oddziały greckie również zaczęły przemieszczać się w lewo, by nie dopuścić do rozerwania szeregów. W miejscu stała jedynie najbardziej zdyscyplinowana jednostka – tebański Święty Zastęp. thumb|Fragment steli Pancharesa (prawdopodobnie poległego pod Cheroneą) z przedstawieniem walki macedońskiego jeźdźca z greckim hoplitą W końcu napór Ateńczyków na lewym skrzydle przekształcił się w dość chaotyczny pościg. Szyk rozluźnił się i między Świętym Zastępem a pozostałymi Beotami, którzy próbowali nadążyć za Ateńczykami, wytworzyła się luka.