Po jakimś czasie Sara powiedziała mu, że ma kogoś innego i chce rozwodu.
Na wyspie Na wyspie młody i sprawny mężczyzna staje w jednym z organizatorów życia społeczności. Mimo że jest niezdecydowany i często rozhisteryzowany, zostaje niepisanym przywódcą, przynajmniej dla części rozbitków. Jest pierwszym, który rezygnuje z bezowocnego oczekiwania na ratunek i mobilizuje innych do urządzania życia na wyspie na dłuższą metę.
Jack wciąż nieoficjalnie przewodzi grupą rozbitków, aż do końca drugiego sezonu, kiedy to on, Sawyer, Kate i Hurley zostają uprowadzeni przez Innych. Jack przez pierwsze swoje dni u wroga przebywa w tajemniczym bunkrze, który prawdopodobnie znajduje się częściowo pod wodą. Przez te dni poznaje Juliet, którą najpierw traktuje jak śmiertelnego wroga (jak każdego z Innych). Wkrótce jednak zaczyna rozumieć, że nawet sytuacja wśród Innych może być skomplikowana. Stopniowo zaczyna jej ufać i darzyć ją sympatią.
Nie tylko Juliet, ale także reszta Innych zaczyna być coraz bliższa Jackowi. Zawiera pakt z Benem, że będzie mógł opuścić wyspę łodzią podwodną. Ten plan jednak nie dochodzi do skutku, gdyż Locke montuje tam ładunek wybuchowy, wskutek czego łódź wybucha.