Sytuacja się diametralnie zmienia, kiedy on i Juliet zostają porzuceni w dżungli przez resztę Innych i są znów skazani na dawne, dzikie życie. Wracają do starego obozu, gdzie Jack opiekuje się Juliet, mimo iż reszta rozbitków pozostaje nieufna. Podejmuje walkę z Innymi, nakazując Sayidowi, Jinowi i Bernardowi przygotowanie zasadzki, sam prowadzi resztę rozbitków do nadajnika. W trakcie wędrówki wyznaje miłość Kate. Po wyłączeniu systemu zagłuszającego sygnały z wyspy przez Charliego, udaje mu się skontaktować ze statkiem ratunkowym.

Czwarty sezon dla Jacka zaczyna się konfliktem z Johnem. Próbuje go nawet zabić. Po dyskusji między rozbitkami wszyscy dzielą się na dwie grupy: liderem jednej z nich jest właśnie Jack. Wraca na plażę i czeka na ratunek. Następnie on i Kate spotykają Daniela Faradaya – jednego z ekipy ratunkowej. Cała trójka wraca przez las szukając reszty z ekipy ratunkowej. Odnajdują Milesa i Franka z helikopterem. Od tego pierwszego Jack dowiaduje się o celu przybycia ich na wyspę, a jest to odnalezienie Bena. Doktor wysyła Sayida, Kate i Milesa po Charlotte, która została złapana przez Johna. Ostatecznie Charlotte zostaje wymieniona za Milesa, a Kate zostaje z Johnem z własnej woli. Jack wysyła Desmonda i Sayida na frachtowiec ekipy ratunkowej.