Przez to syn owego człowieka czuje się winny, że zawiódł ojca, jednakże ten nie wini go, a nawet jest z niego dumny, że właśnie tak postąpił i chciałby mu powiedzieć, że go kocha, jednak nie ma na to odwagi.
Podczas pobytu na wyspie Sawyer orientuje się, że owym człowiekiem z baru był ojciec Jacka i w dniu, w którym Sawyer wraz z Michaelem, Waltem i Jinem wypływają tratwą po pomoc, mówi o tym zdarzeniu Shephardowi. Po wypłynięciu, zaatakowaniu i zniszczeniu tratwy, porwaniu Walta oraz postrzeleniu Sawyera, on i Michael dryfują po obrzeżach wyspy. Gdy wreszcie udaje im się wyjść na brzeg, przybiega do nich przerażony Jin a za nim, jak w pierwszej chwili myślą rozbitkowie, „Inni”. Sawyer wraz z towarzyszami zostaje wrzucony do wykopanego dołu. Jednak po pewnym czasie okazuje się, że byli więzieni przez „ogonowców” i gdy udaje im się przekonać rozbitków, że oni również lecieli feralnym lotem 815, zostają wyciągnięci i prowadzą ową grupę na „swoją” stronę wyspy. Po drodze Sawyer traci przytomność z powodu rany postrzałowej i gdy trafia do bunkra, czule opiekuje się nim Kate, a więź między nimi zacieśnia się.