W gorączce wypowiada słowa „Kocham ją”, najprawdopodobniej chodziło mu o Kate, lecz gdy po odzyskaniu przytomności świadek tego faktu, Jack wspomina o tym, Sawyer zaprzecza.
Pewnego dnia Ana Lucia chcąc odebrać Sawyerowi broń, uwodzi go i ukradkiem podbiera broń. Tego samego dnia ginie ona zastrzelona przez Michaela, z tej właśnie broni. Sawyer jedynie Jackowi mówi o tym, że kochał się z Aną Lucią, gdyż uważa go za „namiastkę przyjaciela”, a sam nie potrafi sobie z tym poradzić po śmierci dziewczyny. Po jej pogrzebie on, Jack, Kate, Hurley i Michael wyruszają „odszukać Walta”. Okazuje się jednak, iż był to podstęp i Sawyer, Jack i Kate zostają uprowadzeni przez „Innych”. Po uprowadzeniu Sawyer jest więziony w klatce dla zwierząt i zmuszany do niewolniczej pracy. Wkrótce jednak za pomocą swych przyjaciół udaje mu się uciec z miejsca, gdzie był przetrzymywany i wraca do obozu rozbitków. Tam mimo niezmiennego stylu i wciąż złośliwego charakteru, ukazana jest jego zmiana, na co pewnie miał wpływ pobyt u Innych. Sawyer nie wyróżnia się już tak spośród otoczenia. W obozie jego kontakty z Kate zacieśniają się jeszcze bardziej, mimo że ta nie jest pewna miłości co do niego.