Po tym, jak nazwisko ojca zostało umieszczone na czarnej liście Hollywood z powodu oskarżenia o działalność komunistyczną w 1953 rodzina Dassinów została zmuszona do emigracji z USA.
Uczęszczał do szkoły średniej w Szwajcarii, do International School of Geneva i Institut Le Rosey, a maturę zdał w Grenoble. Następnie wrócił do Stanów Zjednoczonych, gdzie w latach 1957-1963 uczęszczał na University of Michigan w Ann Arbor. Studia uwieńczył tytułem Bachelor of Arts w 1961 i Master of Arts w 1963 w dziedzinie antropologii. Po ukończeniu studiów wyjechał na stałe do Francji.
W 1957 zadebiutował w filmie Ten, który musi umrzeć wyreżyserowanym przez swego ojca, wcielając się w rolę Benosa. W kolejnych latach wystąpił w rolach drugoplanowych w jeszcze kilku filmach, m.in. Topkapi (1964).
26 grudnia 1964 Dassin podpisał kontrakt z CBS Records, zostając pierwszym francuskojęzycznym piosenkarzem, który podpisał kontrakt z amerykańską wytwórnią płytową. W latach 70. piosenki Dassina znalazły się na szczytach list przebojów nie tylko we Francji, a piosenkarz zdobył wielką popularność. Oprócz francuskiego i angielskiego nagrywał piosenki w językach: niemieckim, hiszpańskim, włoskim i greckim.