Pierwszym celem perskiej ekspedycji było Naksos na Cykladach, które skutecznie stawiło opór Achemenidom w roku 499 p.n.e. (zob. oblężenie Naksos). Naksyjczycy tym razem bez walki uciekli w góry, a Persowie spalili ich miasto i świątynie. Następnie flota perska pożeglowała na północ, podporządkowując władzy Dariusza także inne wyspy leżące w archipelagu Cyklady. Na opór natrafili Persowie dopiero po wylądowaniu na Eubei. Mieszkańcy Karystos skapitulowali jednak, gdy najeźdźcy zaczęli plądrować ich pola. Skuteczniejszy opór stawili Eretrejczycy, którzy przez sześć dni bronili się przed oblężeniem. Następnego dnia dwóch znaczących Eretrejczyków, Euforbos i Filagros, zdradziło swoich współobywateli i otworzyło bramę (lub bramy) miasta przed Persami. Najeźdźcy spalili miasto i wzięli do niewoli wielu Eretrejczyków. Jak zauważył Norman A. Doenges, zneutralizowanie Eretrii było Persom potrzebne, aby zabezpieczyć swoje tyły w trakcie działań przeciwko Ateńczykom; zajęcie Karystos natomiast pozwoliło im na zachowanie komunikacji i sprowadzanie zaopatrzenia z Cyklad.