Okleśna po raz kolejny została wymieniona w 1349, z którego roku pochodzi list „Żegoty i Grzegorza braci, synów Zakliki dziedzica Poremby Zakliczej (obecnie Żegoty), na umowę z Bodzantą biskupem, o młyn na rzece Okleśna, między tą Porembą a wsią Kwaczałą biskupią”. Źródła historyczne podają po raz pierwszy w 1396, iż we wsi Przewóz (obecnie przysiółek Spytkowic) istniał prom na rzece Wiśle. Okleśna leży na przeciwległym brzegu rzeki, na dawnym szlaku handlowym Racibórz-Spytkowice-Kraków. O ważności tego traktu w dawniejszych czasach świadczy wzmianka, iż urzędnicy królewscy dokonujący w 1570 roku lustracji dróg w całym województwie krakowskim napisali w swoim sprawozdaniu:
Przeprawa promowa istnieje w tym miejscu do dziś, obecnie na lokalnej drodze Poręba Żegoty – Okleśna – Spytkowice. Wieś istniała w 1427, kiedy Jakub z Okleśnej sprzedał ją Mikołajowi z Rusocic za 4 kmieci w Grojcu, 100 grzywien i konia wartości 10 grzywien.