W 1939 Okleśna liczyła 128 domów i nieco ponad 600 mieszkańców. Po agresji Niemiec na Polskę większość mieszkańców uległa powszechnej panice i zaczęła uciekać na wschód. 4 września wycofujące się wojsko polskie wysadziło częściowo most kolejowy na Wiśle. Wehrmacht wkroczył do opustoszałej miejscowości bez walk 5 września 1939. Po przejściu frontu mieszkańcy zaczęli stopniowo powracać do Okleśnej. Wieś została z dniem 20 listopada 1939 wcielona do III Rzeszy, przewidywano zmianę nazwy wsi na Regenau. Okleśna stała się przez to na ponad 5 lat miejscowością graniczną. Na wschodnim krańcu wsi przebiegała granica między III Rzeszą a Generalnym Gubernatorstwem. Okupantowi chodziło o to, żeby miejscowa linia kolejowa znalazła się na terytorium III Rzeszy. W lutym 1940 zamknięto granicę dla dzieci z Podłęża uczęszczających do szkoły w Okleśnej. Z początkiem 1940 rozpoczęto wysyłki młodych ludzi na roboty przymusowe do Niemiec. Latem 1940 Niemcy wysiedlili z Alwerni do polskich rodzin w Okleśnej wszystkich alwernijskich Żydów (około 40 osób). Po jakimś czasie przewieziono ich furmankami pod eskortą policyjną w okolice Jaworzna. Z 40 alwernijskich Żydów wojnę przeżyło 6 osób. W połowie 1941 Niemcy wywieźli do getta w Chrzanowie dwie miejscowe rodziny żydowskie (10 osób).