Lata 1312-1810 W 1314 r. dawną komandorię templariuszy w Oleśnicy Małej wraz z należącymi do niej wsiami przejął zakon joannitów. W 1319 r. komandoria joannitów otrzymała dwa łany między Oleśnicą Małą, Kalinową, Witowicami i Niemilem od Konrada z rodu Schenk (Cześnika), właściciela Kurowa i NiemilaBurzyński 2007, s. 166. W latach 1350-1370 joannici nabyli dla komandorii w Oleśnicy Małej kolejne wsie, m.in. Niemil, Kalinowa, Bryłów, Jankowice Małe i Kucharzowice. W 1377 r. książę brzeski Ludwik I na prośbę przeora zakonu joannitów w Królestwie Czech Siemowita cieszyńskiego zezwolił zakonowi joannitów na lokację na terenie dawnego folwarku templariuszy nowej wsi "dy Olsen" z przywilejem sprawowania sądów, sołectwem oraz prawem do poboru opłaty menniczej i dochodów należnych księciu. Książę Ludwik zezwolił też na budowę zamku w Oleśnicy Małej, który powstał z murów dawnych dworów templariuszy i który stał się jedynym zamkiem joannitów na Śląsku. W 1378 r. we wsi jest wspomniana karczma i 8 domów. Joannici dokonali rozbudowy wsi w miasteczko z dwoma bramami. W 1530 r. we wsi powstał szpital. W XVI w. wieś miała trzy bramy: Wodną na zachodzie, Karczemną na północy i Szpitalną na wschodzie, a w części wschodniej wsi znajdował się kościół parafialny.