Pod koniec XVI w. zamek w Oleśnicy Małej, wzniesiony pod koniec XIV w. w stylu gotyckim, został przebudowany w stylu renesansowym. W okresie wojny trzydziestoletniej w pierwszej połowie XVII w. zamek we wsi został zniszczony w 1642 r. przez oddziały szwedzkie, które złupiły klasztor joannitów oraz wywieźli złote i srebrne wyposażenie kościoła we wsi. Zamek został później odbudowany ok. 1650 r.. W 1647 r. we wsi po raz pierwszy jest wspomniana szkoła. W 1678 r. we wsi jest wspomniana komandoria joannitów, dwa kościoły - jeden w zamku i drugi w cmentarzu, a także szpital. Wieś w tym samym roku była opisywana jako miasteczko z 24 domami i trzema bramami.
W 1706 r. we wsi wybuchł pożar, który zniszczył zamek joannitów, folwark i część wsi. W latach 1706-1711 zamek został odbudowany w stylu barokowym z inicjatywy komtura von Dittrichsteina, a rozebrane zostały wschodnie skrzydło zamku i kaplica wzniesiona przez templariuszy. W 1783 r. wieś była wspomniana jako własność joannitów z komturem baronem von Sauermą na czele, a we wsi znajdował się kościół katolicki. Na początku XIX w. do komandorii joannitów w Oleśnicy Małej należały oprócz samej Oleśnicy Małej także Brożec, Jaworów, Kłosów, Owczary, Częstocice, Kalinowa, Niemil, Bryłów, nieistniejąca obecnie osada Wischau i Kęszyce. W 1802 r.