Wokół Teatru Miejskiego skupiało się artystyczne środowisko miasta. O wyjątkowej randze krakowskiej sceny zadecydował Stanisław Wyspiański, który wystawił w Teatrze Miejskim większość swoich dzieł. Legendarna prapremiera Wesela z 16 marca 1901 pozostaje jednym z najważniejszych wydarzeń w całej historii polskiej kultury. Wyspiański jako inscenizator łączył dwa najważniejsze nurty ówczesnego krakowskiego teatru – fascynację nową sztuką i silne, choć nie pozbawione krytycyzmu zainteresowanie literaturą romantyczną. W 1901, jako pierwszy, wystawił wszystkie części Dziadów Adama Mickiewicza. Była to jedna z historycznych prapremier wielkiego repertuaru romantycznego w Teatrze Miejskim. Wyspiański w 1905 starał się o stanowisko dyrektora teatru. Władze miasta, choć oficjalnie uznawały wielkość artysty, nie zdecydowały się na powierzenie mu krakowskiej sceny, co zbulwersowało ówczesną opinię publiczną. Rywalizację z Wyspiańskim wygrał aktor i reżyser Ludwik Solski, co jednak nie zburzyło ich przyjaźni – nowy dyrektor tuż po objęciu swojej funkcji od razu zaprosił poetę do współpracy i wystawił wiele jego dramatów.