W przywileju lokacyjnym 4 łany wolne od czynszu przeznaczono dla sołtysa oraz 4 łany kościelne na uposażenie parafii (w pobliskim Reszlu parafia istniała już od 1384 r.). Kolejne 8 łanów zarezerwowano dla 8 karczem (po jednym dla każdej). Dla gospodarstw chłopskich pozostały 24 łany (ok 400 ha). W 1451 r. w Szestnie były tylko 4 karczmy. Rozwijająca się przy zamku liszka przegrywała najwyraźniej konkurencje z pobliskim Mrągowem. Zamek pomyślany był jako ważne ogniwo całego łańcucha twierdz obronnych, rozlokowanych południkowo po zachodniej stronie Wielkich Jezior, do którego należały: Welawa, Alembork, Gierdawy, Barciany, Kętrzyn i Ryn. Szestno i Bezławki usytuowane były na zapleczu Rynu, a więc na głównym kierunku wypraw litewskich, ciągnących w głąb Prus. W latach 1401–1525 rezydowali w zamku w Szestnie prokuratorzy krzyżaccy, podlegający komturom bałgijskim, a także okresowo ryńskim.
Po sekularyzacji Zakonu Szestno w latach 1525–1752 było siedzibą starostwa, a dawny folwark krzyżacki został majątkiem książęcym.