W 1536 r. w liszce na przedzamczu mieszkali sami Niemcy, jednakże w 1566 r. osiadł tu na dwóch łanach nadanych przez księcia Albrechta polskojęzyczny pleban Wojciech Rębowski (Rembowius). Sugeruje to napływ i obecność ludności polskiej. Liszkę w odróżnienie od folwarku zamkowego (a później starościńskiego) i związanych z nim zagród szarwarcznych (wieś czynszowa) w XVI w. określana jako Freiheit Sehesten. Tak określano tereny rządowe, istniejące w obrębie jednostek samorządowych. W Szestnie pojęcie to obejmowało wszystkie budynki położone na południe od kościoła i znajdujące się naprzeciwko nich karczmy. Był to teren należący do zamku (obszar ten dopiero na początku XIX w., po rozbiórce zamku, został przekazany gminie wiejskiej). Szestno rządziło się sposób typowy dla małego miasteczka, chociaż formalnie miało status wsi na prawie chełmińskim. Nie było więc w Szestnie burmistrza, rady i ławy, natomiast był sołtys. Dla podkreślenia statusu osady używano określenia Flecken Sehesten, co oznaczało miasteczko bez praw miejskich (podobnie jak pobliskie Sątoczno). W tego typu osadzie nie było ratusza, miało ono jednak prawo posiadania kilku karczm.