Pierwotnie Tomaszkowo składało się z dwóch wsi: Hilgensee (Święte Jezioro, później Heiligensee), którą lokował na prawie pruskim na 30 włókach warmiński wójt krajowy Bruno von Luter w 1345 roku (nadanie otrzymali Prusowie Mileschen i Wyndichen) oraz właściwego Tomaszkowa (Thomsdorf), lokowanego na 33 włókach w 1349 roku dla Prusów, braci imieniem Mileszen i Wolfhaim (wg innego źródła w 1349 r. kapituła przekazała sołtysom: Piotrowi i Tomaszowi wieś Tomaszkowo, która połączyła się z HeiligenseeGeorg Kellmann, Historia parafii Klebark Wielki, jej wiosek i okolic. Parafia p.w. Znalezienia Krzyża Świętego i Narodzenia Najświętszej Marii Panny w Klebarku Wielkim, Klebark Wielki 2007). W 1363 roku kapituła warmińska włączyła Heiligensee do Tomaszkowa i nadała wsi prawo chełmińskie, ale jeszcze w 1567 r. obok nazwy Tomaszkowo dodawano nazwę Heiligensee. W połowie XVI w. Tomaszkowo miało 54 włóki.