Tomaszkowo było wsią w komornictwie olsztyńskim, należącym do kapituły warmińskiej we Fromborku. Z racji pełnienia urzędu administratora (zobowiązanego do zarządzania całością dóbr kapituły) 4 maja 1518 wieś odwiedził Mikołaj Kopernik. Kopernik w tym czasie prowadził akcję osadniczą i zapisał w rękopisie Lokacji łanów opuszczonych: „Tomaszkowo. Hans Klauke, od dawna niezdolny do pracy, mając 2 łany, z których był obowiązany płacić dziedziczną opłatę kościołowi w Bartągu, sprzedał je za moim pozwoleniem Szymonowi Stoke”.
W czasie wojen pierwszej połowy XVII w. wieś została wyludniona. W 1634 roku (po pierwszej wojnie szwedzkiej) z uprzednio zasiedlonych 51 włók aż 24 było opustoszałych. Do wojny szwedzko-branderbursko-polskiej zdołano zagospodarować jedynie 6 włók. Ziemie te zostały ponownie zasiedlone dopiero pod koniec XVII w.
W czasach historycznych w Tomaszkowie uprawiano dużo lnu i chmielu. Wieś słynęła z pięknych wyrobów tkackich i przędzalniczych. We wzornictwie dominowały ryby, ptaki i kwiaty.
Tomaszkowo od początku lokacji należało do parafii w Bartągu.