Pomógł mu fakt, iż Robert, mimo popierania buntowników, nigdy nawet nie przygotowywał się do wyprawy za kanał La Manche i zbrojnego wsparcia rebelii.
Czołowym doradcą księcia Normandii był Ranulf Flambard, który był dawniej bliskim współpracownikiem Wilhelma Zdobywcy. Po kilku latach drogi Roberta i Ranulfa rozeszły się, i ten ostatni został potężnym, ale wielce znienawidzonym, doradcą finansowym króla Wilhelma II.
Wyprawa krzyżowa thumb|Robert z Normandii podczas oblężenia Antiochii w latach 1097–1098 Po synodzie w Clermont Robert złożył w 1096 r. śluby krucjatowe i rozpoczął przygotowania do wymarszu do Ziemi Świętej. Główną przeszkodą dla księcia były problemy finansowe. Skarbiec był pusty, a Robertowi niejednokrotnie nie starczało pieniędzy na ubrania. Zapotrzebowanie finansowe udało się zaspokoić dzięki pożyczce 10 000 marek od swojego brata Wilhelma pod zastaw księstwa Normandii.