W drogę do Ziemi Świętej Robert udał się w towarzystwie swojego brata ciotecznego, Roberta II, hrabiego Flandrii, i swojego szwagra, Stefana II, hrabiego Blois. Krzyżowcy północnofrancuscy wybrali drogę przez Półwysep Apeniński i w Bari weszli na statki, które przewiozły ich do Dyrrachium. Stamtąd krzyżowcy udali się do Konstantynopola. Po połączeniu się z innymi oddziałami krzyżowców, książę Robert i jego ludzie przeszli cały szlak I wyprawy krzyżowej, zakończonej zdobyciem Jerozolimy i bitwą pod Askalonem. Robert podobno został wybrany królem królestwa Jerozolimskiego, ale brak na to jednoznacznych dowodów.
Kapelanem księcia na wyprawie krzyżowej był Arnulf z Rohes, który pozostał na Bliskim Wschodzie i w 1112 r. został patriarchą Jerozolimy.
Konflikt z bratem 2 sierpnia 1100 r. Wilhelm II Rudy zginął od strzały podczas polowania w New Forest. Zgodnie z umowami między braćmi tron Anglii powinien przypaść Robertowi, który jednak był w drodze powrotnej z krucjaty. Na angielski tron wstąpił więc najmłodszy z braci, Henryk I Beauclerc. Tymczasem Ranulf Flambard oraz wielu anglonormandzkich baronów zaczęło nakłaniać Roberta do zbrojnego egzekwowania swoich praw do angielskiej korony.