Od 2008: powroty do CSKA Sofia 10 lipca 2008 po raz trzeci w karierze został trenerem CSKA SofiaPenew trenerem CSKA Sofia (Dostęp 23 kwietnia 2011). W marcu 2009 otrzymał wymówienie po tym, jak CSKA odpadł z ćwierćfinału Pucharu Bułgarii po porażce z Pirinem 1922 BłagojewgradPenew zwolniony z CSKA..

Półtora roku później ponownie przyjął – po raz czwarty – propozycję prowadzenia CSKA po tym, jak po dwu miesiącach zrezygnował Ioan Andone. Formalnie pierwszym trenerem był Adałbert Zafirow, a Penew pełnił funkcje "trenera-koordynatora". Jednak Zafirow nie posiadał licencji szkoleniowej UEFA, więc do protokołu wpisywany był ten drugiNovinite: Bulgaria Legend Penev Returns to CSKA Sofia Bench (Dostęp 25 kwietnia 2011). Po zakończeniu sezonu, w którym CSKA zdobył wicemistrzostwo kraju, Penew został honorowym prezesem klubu (Dostęp 10 kwietnia 2010).

Jednak nie wytrzymał na tym – symbolicznym – stanowisku długo. Według mediów od dawna wywierał presję na zwolnienie trenera CSKA, Milena Radukanowa. Tak się stało w październiku 2011;