W Pucharze świata w skokach zadebiutował w sezonie 1989/1990, zajmując 45. miejsce w konkursie rozegranym 16 grudnia 1989 w Sapporo. W sezonie tym wystartował jeszcze ośmiokrotnie, jednak punktów nie wywalczył, wobec czego nie został sklasyfikowany w klasyfikacji generalnej. Pierwsze punkty w karierze zdobył na początku sezonu 1990/1991, 16 grudnia 1990 zajmując 10. miejsce w Sapporo, dokładnie rok po swoim debiucie. Pierwszą wielką imprezą w jego karierze były mistrzostwa świata w Val di Fiemme w 1991, gdzie był szesnasty na dużej skoczni, a na normalnej zajął na 52. miejsce. W konkursie drużynowym Norwegowie z Bredesenem w składzie zajęli czwarte miejsce, przegrywając walkę o brązowy medal z reprezentantami Niemiec. Sezon ten zakończył na 34. miejscu.
Zimą następnego roku pojechał na igrzyska olimpijskie w Albertville, gdzie zajął ostatnie, 58. miejsce na skoczni normalnej i 57. miejsce (trzecie od końca) na dużej. Norweskie media wzywały Espena do zakończenia kariery i niepojawiania się na międzynarodowych zawodach. Pewien szwedzki dziennikarz porównał Norwega do Eddiego „Eagle” Edwardsa, nazywając go „Espen the Eagle”. W tym samym roku zajął 11. miejsce na mistrzostwach świata w lotach w Harrachovie.