Маст. Э. Э. Жакевіч. – Мн.: БелЭн, 1999.] С. 357.. Od XIII wieku pod panowaniem książąt litewskich. W 1394 litewski książę Witold Kiejstutowicz osadził tu swego namiestnika. Wkrótce Orsza stała się obok Smoleńska jedną z najważniejszych warowni blokujących dostęp do Rzeczypospolitej od strony Moskwy (w tzw. Bramie Smoleńskiej). Wielki książę litewski Witold Kiejstutowicz około 1407 roku prowadził w Orszy budowę murowanego zamku, której nie ukończono i górna partia wież i murów nawet w XVI w., pozostawała drewnianaM. Tkaczow, Aptuaucsi 3aMaK, MiHCK 2005, s. 251.. W 1501 roku Orsza została zajęta na krótko przez wojska moskiewskie. Pierwsza ważna bitwa rozegrała się tutaj w 1508 roku. W dniu 8 września 1513 roku hetman Konstanty Ostrogski ufundował naprzeciw zamku drewnianą cerkiew Zmartwychwstania Pańskiego (Woskrzesieńską).
W dniu 8 września 1514 roku książę Konstanty Ostrogski odniósł w zakolu Dniepru na północny wschód od Orszy świetne zwycięstwo nad 3-krotnie liczniejszymi wojskami moskiewskimi.