W późniejszym okresie Oleśnica była własnością Zborowskich i Lanckorońskich.
W roku 1406 występuje Piotr Kostka, sołtys oleśnicki, co oznacza, że wieś posiadała prawo niemieckie przynajmniej od końca XIV w. Jej ludność ocenia się na około 300 osób. W roku 1450 Jan z Oleśnicy nadał wszystkim swoim ponad 40 wsiom w ziemi sandomierskiej prawo niemieckie. W drugiej połowie XV w. Oleśnica należała do Andrzeja Oleśnickiego i obejmowała folwark dziedzica, łany kmiece i karczmę z rolami.
W XVI w. Oleśnica była niewielkim ośrodkiem rzemieślniczym. W 1520 karczmarzem był niejaki Marcin Chabuch. Wieś posiadała też hamernię. Lokacja miasta na prawie niemieckim na gruncie wsi miała miejsce w 1546 r., na prośbę Mikołaja Herbuta Odnowskiego na podstawie zezwolenia królewskiego. Akt nadawał miastu 2 jarmarki - na Niebowzięcie NMP i św. Urbana - targ w sobotę i 8 lat wolnizny. Miasto jednak rozwijało się powoli i było słabo zabudowane. W 1569 r. nowy właściciel Oleśnicy, Piotr Zborowski, wyznaczył miastu plac pod ratusz, browar i słodownię. Potwierdził też wcześniejsze nadanie 6 ról, 2 stawów, błonia oraz 3 przyłanków, z których jeden należał do łaźni a drugi do wójtostwa "ku używaniu, a nie przedaniu". W 1579 r. miasto zapłaciło czynsze od 2 łanów miejskich, 12 rzemieślników, 8 komorników oraz 2 garnców gorzałczanych. W 1591 r.