Bitwa nad Wiedroszą – starcie zbrojne, które miało miejsce w trakcie wojny litewsko-moskiewskiej, stoczone 14 lipca 1500 przez wojska litewskie pod wodzą hetmana wielkiego litewskiego Konstantego Iwanowicza Ostrogskiego przeciwko wojskom moskiewskim pod dowództwem kniazia Daniela Szczeni, nad rzeką Wiedroszą, nieopodal zdobytego wcześniej Dorohobuża, w drodze na Smoleńsk. Do bitwy doszło wskutek nieostrożności hetmana, który nie czekając na koncentrację całości armii, uderzył na 2-krotnie liczniejszego przeciwnika. Bitwa zakończyła się porażką wojska litewskiego które utraciło połowę wystawionych w polu sił.
Geneza Iwan III Srogi po wyzwoleniu się spod podległości Tatarów (1480) i po zjednoczeniu księstw wielkoruskich (1478-1485) zdecydował się na realizację idei zjednoczenia całej Rusi. Pod koniec panowania Kazimierza Jagiellończyka, mimo pokoju zawartego w 1449 roku, rozpoczęły się starcia moskiewsko-litewskie. W 1492 roku po śmierci króla Kazimierza wojska moskiewskie rozpoczęły kolejną wojnę, która zakończyła się pokojem zawartym w lutym 1492 roku. Państwo moskiewskie zajęło znaczną część terenów litewskich, wypychając Litwinów za linię rzeki Ugry.