Wielki książę moskiewski Iwan III zapewnił sobie współdziałanie Tatarów. W styczniu 1498 roku ziemie siewierskie zostały najechane przez Ordę Perekopską. Działania tatarskie uniemożliwiły skuteczne skupienie wysiłków litewskich na jednym kierunku, co miało wpływ na bitwę nad Wiedroszą. Zimą 1498 armia moskiewska wkroczyła i zajęła Rohaczew, Mceńsk i Łuczywo. W 1499 roku Tatarzy splądrowali Podole, Ruś Czerwoną i Wołyń. Nieudane rozmowy litewskie z chanem Mengli-Girejem odbyły się zimą 1499 roku. Aleksandrowi Jagiellończykowi udało się z kolei zawrzeć w 1499 roku traktat z hospodarem Stefanem z Mołdawii, który gwarantował jego neutralność w przypadku ataku wojsk moskiewskich.
Bezpośrednią przyczyną wojny było przejście na służbę moskiewską w 1499 roku kniazia Semena Iwanowicza Bielskiego. 3 maja 1500 roku Iwan II rozpoczął działania przeciwko Litwie.
Działania przed bitwą - kampania roku 1500 Działania moskiewskie Iwan III do uderzenia przygotował 4 armie liczące łącznie ok. 30-35 tysięcy żołnierzy. Trzy uderzyły na kierunkach - Toropiec, Smoleńsk i Briańsk (ziemie siewiersko-czernichowskie) zaś czwarta armia odwodowa (około 7-8 tysięcy wojowników, maksymalnie 10 tys.) kniazia Daniła Szczeni stacjonowała w Twerze.