Aresztowanie i zesłanie 22 marca 1887 Józef Piłsudski został aresztowany pod zarzutem udziału w spisku na życie cara, którego autorami byli członkowie Frakcji Terrorystycznej Narodnej Woli. Piłsudski pomógł zamachowcom, będąc m.in. przewodnikiem po Wilnie jednego z głównych organizatorów zamachu, próbującego zdobyć truciznę niezbędną do zabicia cara Aleksandra III Romanowa. Inaczej było z Bronisławem, który w całą sprawę zaangażował się o wiele bardziej. Na początku kwietnia 1887 Józef Piłsudski został przewieziony do Twierdzy Pietropawłowskiej, a następnie do więzienia śledczego w Petersburgu. Chociaż Józefa ostatecznie potraktowano jako świadka w procesie spiskowców, to jednak został skazany 1 maja 1887 na pięcioletnie zesłanie w głąb RosjiBronisław dostał 15 lat, reszta oskarżonych została skazana na karę śmierci, ale powieszono tylko pięciu spiskowców..
Na początku października 1887, wraz z innymi skazanymi, Piłsudski dotarł do Irkucka, gdzie miał czekać na przewiezienie do docelowego miejsca osiedlenia – Kireńska. 1 listopada w irkuckim więzieniu wybuchł bunt, Piłsudski nie brał w nim bezpośrednio udziału, ale został brutalnie pobity przez żołnierzy. Stracił wówczas dwa przednie zęby.