Za rzekomy udział w buncie został skazany na dodatkowe pół roku więzienia.
Do Kireńska Piłsudski dotarł 23 grudnia 1887, a przebywał w nim do lipca 1890. Spotkał tam innych zesłańców Polaków, byłych powstańców styczniowych. Zatrzymał się w domu socjalisty Stanisława Landego, gdzie poznał Leonardę Lewandowską (siostrę żony Landego), swoją pierwszą miłość. W początkach sierpnia 1890 Piłsudskiego przeniesiono do niewielkiej wsi Tunka. W osadzie tej warunki bytowe były znośniejsze niż w Irkucku.
Polska Partia Socjalistyczna
Do Wilna Piłsudski powrócił 1 lipca 1892. Tam wstąpił do ruchu socjalistycznego, będąc początkowo wileńskim korespondentem czasopisma konspiracyjnego „Przedświt”, pisząc pod pseudonimem Rom. Od lutego 1893, w ramach PPS, uczestniczył także w pracach tzw. Litewskiej Sekcji PPS, skupiającej prócz niego jeszcze innych działaczy z Wilna. W tym okresie utrzymywał kontakty z członkami Zagranicznego Związku Socjalistów Polskich (m.in. ze Stanisławem Mendelsonem).